on 15 Октябрь 2012.

Происхождение жизни: проблема хиральности

По Джонатан Сарфати

Многие важные молекулы необходимы для жизни существуют в двух формах. Эти две формы не являются наложимо зеркальным отражением друг друга, а именно: они связаны как наша левой и правой руки. Следовательно, это свойство называется хиральности, от греческого слова для рук. Эти две формы называются энантиомеров (от греческого слова, противоположные) или оптических изомеров, потому что они вращаются плоскость поляризованного света либо справа, либо слева.

Диаграмма хиральности

Или нет, молекулы или кристалла хиральные определяется его симметрии. Молекула chiralityахиральных (некиральная), если и только если оно имеет ось вращения неправильное,
то есть п-кратного поворота (вращение на 360 ° / п) с последующим отражением в плоскости, перпендикулярной к этой оси карты молекулы на себя. Таким образом, молекула хиральные тогда и только тогда, когда ему не хватает такой оси. Потому что хиральных молекул имеют этот тип симметрии, они называютсядисимметричными. Они не обязательно являются асимметричными (т.е. без симметрии), поскольку они могут иметь другие виды симметрии [1]. Однако все аминокислоты (кроме глицина) и многие сахар действительно асимметричных а также ассиметричной.

Хиральность и жизнь

Почти все биологические полимеры должны быть гомохиральных (все ее компоненты мономеров с тем же беспристрастности. Другой термин используется оптически чистых или 100% оптически активных) функции. Все аминокислоты в белки являются «левые», а все сахара в ДНК и РНК, и в метаболических путях, являются «правой рукой».

50/50 смесь левых и правых форм называется рацемат или рацемическую смесь. Рацемический полипептиды не могли сформировать конкретные формы, необходимые для ферментов, потому что они имеют боковые цепи торчащие в случайном порядке. Кроме того, неправильные руки аминокислот нарушает стабилизирующим α-спирали в белках. ДНК не может быть стабилизирована в спираль, если хотя бы один неверный руками мономера присутствовали, поэтому он не может образовывать длинные цепочки. Это означает, что она не может хранить много информации, поэтому он не может поддерживать жизнь [2].

Обыкновенные химия производит рацематы

Хорошо рассматривать органические учебник химии заявляет универсальное правило химического жирным шрифтом:

«Синтез хиральных соединений из ахиральных реактивов всегда приводит к рацемической модификации.» И«оптически неактивные реагенты дают оптически неактивные продукты [3].

Это является следствием законов термодинамики. Правые и левые формы имеют одинаковые свободной энергии (G), так что свободного разность энергий (DG) равна нулю. Константа равновесия для любой реакции (K) является равновесное соотношение концентраций продуктов реагентов. Отношения между этими величинами при любой температуре Кельвина (T) определяется стандартное уравнение:

K = ехр (-ΔG / RT)

где R-универсальная газовая постоянная (= число Авогадро х постоянная Больцмана k) = 8,314 Дж/K.mol.

Для реакции изменения левши, чтобы правые аминокислоты (L R), или наоборот (R L), G = 0, так что K = 1. То есть, реакция достигает равновесия, когда концентрация R и L равны, то есть, рацемат производится. Это объясняет учебник правило выше.

Разделение левую руку от правой

Для решения рацемата (т.е. разделения двух энантиомеров), другой гомохиральных вещества должны быть введены.Процедура описана в любом учебнике химии органических. Идея состоит в том, что правые и левые вещества имеют одинаковые свойства, за исключением случаев взаимодействия с другими хиральными явлений. Аналогия в том, что наша левая и правая руки власть ахиральных (некиральная) объекта, как бейсбольной битой одинаково, но они подходят по-разному в хиральную объект как левая перчатка. Таким образом, для решения рацемата, химик-органик, как правило, используют готовые гомохиральных вещества из живых организмов. Продукты реакции R и L энантиомеров с исключительно правой рукой вещество R ', то есть RR и LR' (так называемый диастереомеры), не являются зеркальным отражением. Таким образом, они имеют разные физические свойства, например, растворимость в воде, таким образом, они могут быть разделены.

Тем не менее, это не разгадать тайну, где оптической активности в живых организмах пришли из в первую очередь. Недавно Всемирная конференция по «Происхождение Гомохиральность и жизнь» дали понять, что происхождение этой беспристрастности является полной загадкой для эволюционистов [4]. Вероятность формирования одного гомохиральных полимеров из мономеров N случайно =2-N. Для небольшой белок из 100 аминокислот, эта вероятность =2-100 =10-30.Заметим, что это вероятность любого гомохиральных полипептида. Вероятность формирования функциональных гомохиральных полимеров значительно ниже, так как точная последовательность аминокислот требуется во многих местах. Конечно, многие гомохиральных полимеров, необходимых для жизни, так что шансы должны быть усугубляется. Вероятность, таким образом, не вариант.

Еще одной проблемой является то, что гомохиральных биологических веществ racemize во времени. Это лежит в основе амино-кислоты методом рацемизации знакомства. Его основным инициатором является Джеффри Бада из Института океанографии Скриппса в Ла-Хойя, Калифорния [5]. Как метод датирования, это не очень надежно, так как скорость рацемизации сильно зависит от температуры и рН, и зависит от конкретной аминокислоты [6]. Рацемизация также является большой проблемой во время пептидного синтеза и гидролиза [7]. Это показывает, что тенденция неориентированный химии к смерти, а не жизни.

Трагическим напоминанием о важности киральности талидомид. В начале 1960-х годов, этот препарат назначают беременным женщинам, страдающим от утренней тошноты. Тем не менее, в то время как левая форма является мощным транквилизатором, правой рукой форма может привести к нарушению развития плода, что приводит к серьезным врожденным дефектам. К сожалению, синтез препарата производится рацемат, как и следовало ожидать, и неправильный энантиомера не был удален до того, как препарат был продан [8].

В моей собственной высшее образование химии, одним из необходимых эксперименты показали эти понятия. Мы синтезировали диссимметричной комплексный ион [Co(H2NC2H4NH2)3]3+ [9], из ахиральных реагентов, так рацемата был произведен. Мы решили это путем взаимодействия с гомохиральных кислоты из растительного источника, образуя диастереомеров, которые могут быть решены путем фракционной кристаллизации. Если итоговое гомохиральных кристаллы растворяются, и активированный уголь (катализатор) добавил, что вещество быстро racemized, потому что катализатор ускоряет приближение к равновесию.

Происхождение их жизни исследователи пытались придумать другие средства производства необходимого гомохиральности.Там были неудачные попытки решить рацематы другими средствами.

Циркулярно поляризованным светом ультрафиолетовой

С циркулярно поляризованного света, направление электрического поля вращается вдоль луча, так что киральная явление.Гомохиральные вещества имеют различную интенсивность поглощения для левого и правого КП свет-это называетсякругового дихроизма (КД) [10]. Аналогичным образом, КП свет поглощается по-разному левыми и правыми энантиомеров. С фотолиз (разрушение светом) происходит только тогда, когда фотоны света поглощаются, КП свет разрушает один энантиомер с большей готовностью, чем другие. Однако, поскольку CP свет также разрушает "правильной" форме в некоторой степени, этот метод не будет производить необходимые 100% гомохиральность необходимое для жизни. Один из лучших результатов было 20% оптически чистой камфоры, но это произошло после того, как 99% от исходного материала были уничтожены. 35,5% оптической чистоты привело бы после 99,99% уничтожения [11]. Практически оптически чистых соединений (99,99 процента)...получается при асимптотической точки, где абсолютно никаких материальных остатков [12].

Еще одной проблемой является то, что величина и знак (т.е. правой кнопкой пользу или левой пользу) компакт-дисков зависит от частоты КП света [10]. Это означает, что разрешение может происходить только с КП свет в узкой полосе частот.Более широкая полоса, энантиоселективные эффект будет отменить.

Циркулярно поляризованный свет недавно была возрождена в виде раствора в работе австралийского астронома Jeremy Bailey в науке [13], и широко освещались в средствах массовой информации. Его команда обнаружила циркулярно поляризованного инфракрасного излучения в туманности. Они признают в газете, что они не обнаружили необходимых циркулярно поляризованного ультрафиолетового света, ни доказательств того, что аминокислоты образуются в туманности. Они также знают о весьма ограниченных энантиоселективности КП свет, и тот факт, что эффект среднем к нулю в течение целого спектра (Кун-Кондона правило). Тем не менее, их вера в химическую эволюцию цвета так, как они интерпретировать доказательства.

Не все эволюционисты убеждены, по предложению команды Бейли. Например, Jeffrey Bada сказал: "Это просто серия, может быть, шаги. Для меня, что делает все это может быть большой [14].

Другой предлагаемый источник циркулярно поляризованного света синхротронного излучения от нейтронной звезды [15], но это спекулятивный и не решает химических проблем.

Бета-распад и слабые силы

β-распада является одной из форм радиоактивного распада, и он управляется одной из четырех фундаментальных сил природы, слабой силы. Эта сила имеет небольшое беспристрастности, называется нарушение четности, поэтому некоторые теоретики думали, β-распад может объяснить хиральности в живых организмах [16]. Тем не менее, слабые силы метко назвал-эффект ничтожна-долгий путь от производства требуется 100% гомохиральности. Один специалист по проблеме хиральности, химик-органик Уильям Боннер, почетный профессор Стэнфордского университета, сказал: "ни одна из этих работ дали убедительные выводы [17]. Другой исследователь пришел к выводу:

"Исключительным пребиотик необходимые условия не благоприятствуют асимметричной β-радиолиза в качестве селектора исключительной подпись оптической активности в живой природе [18]."

Другим аспектом нарушения четности в том, что L-аминокислоты и D-сахара имеют теоретически чуть меньшую энергию, чем их энантиомеров так немного более стабильными. Но разность энергий неизмерима-всего около 10 -17 кт, это означает, что там будет только один избыточный L-энантиомер для каждого 6x10 17 молекул рацемической смеси аминокислот [19]!

Оптически активные кварцевые порошки

Кварц является широко распространенный минерал-самая распространенная форма кремнезема (SiO 2) на Земле. Его кристаллы имеют гексагональную и ассиметричной [20]. Таким образом, некоторые исследователи пытались использовать оптически активных кварцевых порошков для адсорбции одного энантиомера больше, чем другие. Но они не имели успеха.Кроме того, есть равное количество левых и правых кристаллов кварца на Земле [21].

Глинистые минералы

Некоторые исследователи сообщили об очень небольшом хиральный эффект выбор глинистых минералов, но последствия могли быть артефактом техникой. Селективная адсорбция и обязательного в настоящее время отвергнута [22]. Даже если современные глины имели хирального предвзятость, это может быть связано с предыдущим поглощения оптически активных биомолекул (которые, конечно, производимые живыми вещи). Пребиотик глин бы тогда не было хиральные предвзятости.

Самоотбор

Есть два способа, что хиральных соединений может кристаллизоваться: большинство кристаллизуются в рацемический кристаллов, в то время как меньшинство (около 10%) хиральных веществ кристаллизуются в виде конгломератов, то они разделяются на гомохиральных кристаллов. Луи Пастер был не только основателем микробной теории болезней, разрушитель идеи "самозарождения", и креационистов, он был также первым человеком в истории, чтобы разрешить рацемат. Он использовал пинцет, чтобы отделить левые и правые кристаллы такого вещества, тартрата аммония, натрия [23].

Это разделение произошло только из-за внешнего вмешательства умный следователь, который мог распознать различные узоры. На предполагается примитивным земле, не было таких следователя. Таким образом, две формы, даже если они могут быть отделены друг от случайности, было бы повторно растворяют вместе и вновь сформированных рацемический раствор.

Кроме того, Пастеру посчастливилось выбрать одно из меньшинств веществ, которые сами разрешать в кристаллической форме. Только два из 19 аминокислот хиральными сделать (глицин ахиральных). И даже вещества, Пастер обладает этим свойством только при температуре ниже 23 ° C, так что это, возможно, повезло, что 19 лабораторий-го века не были хорошо нагревается!

Fluke посева

Некоторые теоретики предположили, что счастливая случайность посева перенасыщенный раствор с гомохиральной кристалл будет кристаллизоваться из того же энантиомера. Тем не менее, первичный бульон, если бы она существовала [24], было бы очень разбавленных и сильно загрязненной, как показано многими авторами [25]. Кроме того, ничто не может быть сделано с растущим кристаллом гомохиральных, потому что он будет погружен в решение остающихся неправильно энантиомер.Концентрируя решение будет кристаллизоваться из этого неправильные энантиомер. Разбавление решение было бы раствориться кристалла, так что предполагаемый процесс будет держать начинать с нуля.

Гомохиральные шаблон

Некоторые предположили, что гомохиральных полимеров возникла случайно и выступал в качестве шаблона. Тем не менее, эта столкнулся с серьезными проблемами. Шаблон 100% правый поли-C (РНК, содержащая только цитозин мономеров) был сделан (по интеллектуальным химики!). Это может направлять олигомеризации (образование мелких цепей) (активированный) G (гуанин) нуклеотидов. Действительно, чистый правый G была oligomerised гораздо более эффективно, чем чистый левый G. Но рацемические G не oligomerise, потому что:

"Мономеры противоположной беспристрастности в шаблон включены как обрыва цепи ... Это торможение возникает важная проблема для многих теорий происхождения жизни» [26].

Передача РНК выбран правильный энантиомер

Одна из попыток решить проблемы хиральности было предложено Рассел Дулитл, профессор биохимии в Университете Калифорнии в Сан-Диего, и атеист. Он утверждал: «С самого начала своей [Transfer РНК-синтетазы" существования], они, вероятно, связаны только L-аминокислоты. 27 он никогда не объясняет, как такие сложные ферменты могли бы функционировать, если они сами гомохиральных, или, как они будут действовать до РНК состоит из гомохиральных рибозы.«Решение» Дулитл является простым ручным завивки. Вряд ли стоит опровергать исключением того, что она появилась в известном анти-креационистов книга, которая говорит о качестве его редактирования, или качество анти-креационистов аргументы.

Похоже, что Дулиттл пытался объяснить его до телевидению эволюции / создание дебаты с биохимиком Duane Gish состояться до 5000 человек в Liberty University 13 окт 1981 году. Проэволюционный журнале Science описал дебаты как "разгром" в пользу Гиш. 28 На следующий день, дебаты сообщили Проэволюционный Вашингтон пост под заголовком «Наука теряет к креационизму. Подзаголовок цитируется мучительные замечание Дулитл: «Как я буду сталкиваться с моей женой?"показывающие, что Дулиттл сам знал, что он потерпел поражение.

Магнитные поля

Некоторые немецкие химики во главе с Эберхард Breitmaier Института органической химии и биохимии в университете Герхард Домагк-Strasse в Бонне, заявил, что очень сильное магнитное поле (1.2-2.1 T) производится 98% гомохиральных изделий из ахиральных реагентов [29]. Таким образом, химики-органики, как Филипп Kocienski из Университета Саутгемптона, предположил, что магнитное поле Земли могло вызвать гомохиральность жизни. Несмотря на то, магнитное поле Земли находится примерно в 10000 раз слабее, чем эксперимент, Kocienski думал, что огромные промежутки времени приведет к гомохиральность мы видим сегодня [29]. Возможно, он забыл о palaeogeomagnetic развороты поле!

Однако другие химики, как Тони Барретт, из Имперского колледжа в Лондоне, считает, что немецкий эксперимент "кажется слишком хорошим, чтобы быть правдой [29]. Эта осторожность была подтверждена около шести недель. Нет, никто не мог воспроизвести результаты немецкой команды. Выяснилось, что один из команды, Гвидо Zadel, после защиты докторской диссертации, на чьей диссертации оригинальная работа была основана, была фальсифицированной реагентов с гомохиральных добавки [30].

Селективная кристаллизации насыщенных растворов

Исследования показали, что, как только начальный избыток одного энантиомера в смеси аминокислот существует, даже если это всего лишь очень небольшое, оно может иметь огромный эффект. Этот эффект может возникнуть, когда твердые и растворенные аминокислоты из такой смеси сосуществовать в равновесии, т.е. когда кристаллы образуют на, например, ограниченный испарения раствора. ...

Меньшего исследования [31], независимо друг от друга проводили примерно в то же время, сообщает аналогичные выводы. Медленное испарение водного раствора фенилаланин всего в 1% ее [enantioneric избыточной] из L-энантиомеров привели к решению этой аминокислоты с 40% ее из L-энантиомеров выше твердого материала. Если, в свою очередь, такое решение было испаряется, полученный раствор в равновесии с твердым материалом была на 90% ее.

Но снова, это нереальные условия для пребиотик синтеза. Они начинают с насыщенным раствором фенилаланина, который в лучшем случае производится в небольших количествах, с первоначальным е откуда-то, а затем испаряется спокойно. Кроме того, существует проблема аналогична циркулярно поляризованного света: о том, что необходимы чистота, кажется, достигли асимптотически как количество материала уменьшилось. На первом этапе, высокая хиральные избыточного находится в очень небольшое количество раствора после> 80% материала выкристаллизовалась, и решение было из "нескольких мг 'начальных 500 мг» с 40%-е из L компонентом, 70/30 L отношение к Д. Следующим этапом было не принимают, что жидкость, но большое количество раствора с той же концентрации. Это не было указано, как небольшое количество обогащенного решение будет естественно сливают в удобное испарения пруда, но на следующем этапе оставила решение '≈ 100 мг, что было на 90% ее в L энантиомеров, 95/5 отношение из L Д. " Также не ясно, является ли это предел, потому что это близко к 88% энантиомерный избыток эвтектического состава.

Кроме того, это означает, что кристаллы должны быть слегка обогащенных неправильно энантиомеров, так что любой всплеск воды будет распустить его и смешать энантиомеров вместе, так что они вернулись на круги своя, так же, как описано выше в разделе "Fluke посева" раздел.

Atheopathic статьи продолжает:

В более позднем исследовании, группа Blackmond расширили концепцию смеси аминокислот с другими соединениями, которые могут кристаллизоваться совместно с аминокислотами [32]. Они показали, что, оказывая влияние на растворимость, в некоторых случаях эти соединения сильно повлияли на е в растворе при твердой и жидкой условиях равновесия. Например, в таких условиях е валина была повышена с 47% до до 99% в присутствии фумаровой кислоты. Обратите внимание, что пребиотик достоверности усиливается в этом сценарии, поскольку она использует соединение смесей, а не чистых компонентов.

Отличие этого эксперимента пытался увеличить лимит отмечалось выше, путем введения других соединений:

Мы показали, что эвтектического состава водной смеси л и г аминокислот могут быть настроены путем добавления ахиральных дикарбоновых кислот, что cocrystallize с киральной аминокислот. Мы считаем, что в ряде случаев, эти системы дают новые эвтектической композиции 98% ее или выше [32].

Однако, это на счет снижения растворимости рацемата кристаллы, это означает, что еще менее решение было бы доступно [33]. Кроме того, если бы эти дополнительные соединения взялось? Согласно эволюционной работе «Помимо обнаружения янтарной кислоты [библиогр.] Нет других дикарбоновых кислот были зарегистрированы в экспериментах химической эволюции [34].

Заключение

В учебнике цитируется ранее состояний:

«Мы едим оптически активные хлеб и мясо, живут в домах, носят одежду, и читать книги из оптически активных целлюлозы. Белки, которые составляют наши мышцы, гликоген в нашей печени и крови, ферментов и гормонов ... все оптически активные. Природные вещества являются оптически активными, потому что ферменты, которые приводят к их образованию ... являются оптически активными. Что касается происхождения оптически активных ферментов, мы можем только догадываться [35]"

Если мы сможем только "спекулировать" на происхождение жизни, почему так много людей утверждают, что эволюция является «факт»? Повторите слух достаточно часто, и люди будут ее проглотить.

Ссылки

  1. Wilkinson, G., 1980 Advanced неорганической химии: всеобъемлющий текст, 4-е издание, John Wiley & Sons, Inc, Нью-Йорк, с.. 47.
  2. Thiemann, W., изд. . 1973 Международный симпозиум по генерации и усиления асимметрии в химических системах, Юлих, Германия, 32-33 рр, 1973; цитируется в: Уайлдер-Смит, А. Е., 1981 Естественные науки ничего не знают о эволюции, Master Books, штат Калифорния.
  3. Моррисоном, RT и Бойд, Р., 1987. Органической химии, 5 изд. Allyn & Bacon Инк с.150.
  4. Cohen, J., 1995 год. Начало Все обернулись о происхождении жизни на Земле Науки, 267:.. 1265-1266.
  5. Bada, JL, Luyendyk, BP и Maynard, JB, 1970. Морские отложения: Знакомства по рацемизации аминокислот наук, 170:.. 730-732.
  6. Гиш, DT, 1975. Амино кислоты рацемизации метода датирования. Воздействие серии № 23, Институт исследования творения.
  7. Гиш, DT, 1970. Пептидного синтеза. В кн.:. Needleman, SB, 1970 белковой последовательности определения, Springer-Verlag, New York.
  8. Браун, Дж. Дэвис и С. Г., 1989 год. Химическая асимметрического синтеза. Природы, 342 (6250) :631-636.
  9. Это пример ассиметричной молекула, которая вполне симметрично. Он принадлежит к группе симметрии D 3, то есть он имеет один в три раза оси вращения симметрии и три перпендикулярные два раза оси.
  10. Хлопок и Wilkinson, Ref. 1, p.669-676.
  11. Belavoine Г., Moradpour А., Каган, HB, 1974. Получение хиральных соединений с высокой оптической чистоты при облучении циркулярно поляризованного света. J амер. Химреагент Soc, 96:.. 5152-58, 1974.
  12. Thiemann, Ref. 2, стр. 222-223.
  13. Бейли Дж., и др.. 1998 года. Круговая поляризация в звездообразования регионов. Последствия для биомолекулярных гомохиральностьнаук, 281 (5377) :672-674; Перспектива Irion, Р. ли извилистых свете звезд ступень на всю жизнь? Тот же вопрос, стр. 626-627.
  14. Цитируется по Хехт, J., 1998 год. Внутренние круги. Странный свет из космоса можно объяснить любовью жизнь левого New Scientist, 159(2146). 11.
  15. Боннер, WA, 1991 Происхождение жизни, 21. 59-111, 1991. Цитируется по: Chyba, CF 1997 году. Левша солнечной системы Природа, 389:..234-235.
  16. Первым, кажется, Ульбрихт, TLV, 1957, Quart. Преподобный, 13 :48-6. Цитируется по: Гарай, AS и Ahlgren-Бекендорф, JA, 1990 год.Дифференциальная взаимодействия хиральных β-частиц с энантиомеров. Природы, 346 (6283) :451-453.
  17. Как заявил Коэн, Ref. 4.
  18. Meiring, WJ, 1987. Ядерный β-распада и происхождения биомолекулярной хиральности. Nature, 329 (6141) :712-714.
  19. Bada, JL, 1995 год. Происхождение гомохиральности. Природы, 374 (6523) :594-595.
  20. Стабильную форму ниже 573 ° С α-кварц, пространство группы, которые C3 1 2 и C3 2 2. То есть, они имеют в три раза оси винта и три перпендикулярные два раза оси, но не неправильной оси вращения.
  21. Amariglio, и Amariglio, H. в:... Бювет Р. и С. Ponnamperuma, редакторы, 1971 химической эволюции и происхождения жизни, North-Holland Издательский Ко, Амстердам-Лондон
  22. Youatt, Б. Браун и RD, 1981. Происхождение хиральности в природе: переоценка роли постулируется бентонитовых наук, 212:.. 1145-46.
  23. Пастера, Л., 1848 Annales де Chimie Physique, 24:.. 442-59.
  24. Брукс, Дж. Шоу и Г., 1973 года. Происхождение и развитие живых систем. Academic Press, Лондон и Нью-Йорк, 1973, с. 359: «Если есть хоть примитивные суп, то можно было бы ожидать, чтобы найти хоть где-то на этой планете, либо массивные отложения, содержащие огромное количество различных азотсодержащих органических соединений, кислот, пуринов, пиримидинов, и тому подобное, или в гораздо метаморфизованных отложениях мы должны найти огромное количество азотистых кокса. На самом деле не такие материалы были найдены в любом месте на земле ». (Курсив добавлен).
  25. Thaxton, CB, Брэдли и Олсен WL, WL, 1984. Тайна происхождения жизни, философская библиотека Inc, Нью-Йорк.
  26. Джойс, GF, Виссер, GM, ван Boeckel, CAA, ван Бум, JH, Orgel, LE и ван Westrenen, J., 1984 год. Киральная выбор в поли (C)-направленного синтеза олиго (G). Nature, 310 :602-4.
  27. Дулитл, R., 1983. Вероятность и происхождения жизни. В кн.:. Годфри, LR, издание 1983 г. Ученые Противостоять креационизма, WW Нортон, Нью-Йорк.
  28. Левин, Р., 1981 Науки, 214. 638.
  29. Брэдли, Д., 1994. Новый поворот в сказке о природе асимметрии наук, 264:.. 908.
  30. Clery, D и Брэдли, Д., 1994. "Прорыва" закулисные показали, науки, 265. 21.
  31. Бреслоу Р., Левин, SM, усиление энантиомерных концентрации под надежной пребиотических условиях , Proc. Natl. Акад. Sci. США 103:.12979-12980, 2006.
  32. Klussmann, М., Тосико И., белый, AJP, Армстронг А., Blackmond, DG, появление решение фазе гомохиральность через кристалл инженерных аминокислот , J. Am. Химреагент . Soc 129:. 7657-7660, 2007.
  33. Blackmond, Донна Г., происхождение биологических Гомохиральность , Cold Spring Харб Perspect Biol 2:. a002147 2010.
  34. Zeitman, Б. и др.,. дикарбоновых кислот от электрического разряда , Nature 251:. 42-43, 6 сентября 1974.
  35. Моррисона и Бойда, Ref. 3, с.157.

 

Яндекс.Метрика